林黛玉自身子规复后，誓任摔丧驾灵之任，于是每日起早贪黑，在灵前哀哀欲绝。
如海心疼劝说不迭，有意挑一丫鬟或族中之女替她执丧，奈何她骨子里独立得很，铿锵说道：“呜呼！终天之憾未已，坼地之痛增哀，未报劬劳，一旦永决。天乎天乎，何使我至此极也！”
如海只得熄了心思。果不出预料，不过二三日，女儿再次病倒；雨村不得不改了启程的日期，心里叫苦不迭。
林晚谏道：“恩师，乡试在即，无论中与不中，学生都要进京。既然贾先生心急如焚，不如让师妹休养一段时间，等乡试之后，学生亲自送她进京。”
雨村大喜，于是连连打恭，乃说道：“盈缩之期，不但在天；养怡之福，可得永年。东翁，此去京城，一路舟车劳顿，姑娘身体孱弱，若仓促出行，恐雪上加霜啊。”
如海锁眉审视了半晌，虽觉有诈，但女儿的身子容不得打马虎眼，当下只得同意。
次日，雨村携如海送往贾家的三个大箱登船，遥望远方，但见天穹景明，似在预示着他依附贾家之后前途的光明。
林晚来探望黛玉时，相视一笑，心有灵犀。
五七之后，如海将伺候贾敏的丫鬟、婆子打发，向运盐司告了假，同林晚、黛玉扶灵南下。
这日，扬州城南大道围者云集，但见送殡队伍摆正四品佥都御史诰命恭人之仪仗，卤簿、条幅飘扬，纸钱飞洒，鼓乐齐鸣，哭声震天；直让林晚这个穿越者再开眼界。
他骑马来到林黛玉轿前，黛玉心有所感，随之掀开卷帘，抬眸一瞥，忙轻声道：“吴越繁华，可码头边儿打行打手、漕帮帮闲横行，戴上方巾，以表示你林相公有秀才的功名，岂不好？怎么就做出这‘聪明一世，糊涂一时’的昏聩事儿来！”
只因前些日子应接吊唁之人时，有人借秦桧之名暗讽于他，暗指他介入和倭国订约一事，此时怕被认出来招致无端祸殃才没戴方巾，倒没想到林黛玉如此的细腻。
“无妨，老魔小丑尔，不堪一击，胜之不武。”林晚睥睨物表，未大书特书，当下见她眼波含怨却煞是撩人，忙撇过头启唇，“师妹，马上就要登船了，我为你准备了柠檬水，可用来应对晕船。”
黛玉头摇得如拨浪鼓般，嗔他道：“我不喝，我不喝，酸死啦！”
“我加了蜂蜜，不会酸的。”
“那……我就勉为其难地喝一点罢。”
这时，两旁楼上有好事的士子指指点点，议论林家人林家事，纵然林晚没戴方巾，但锥形脸太过标致，且身侧有仆役环绕，还是被认出来了，或许是念及死者为大，或许是林如海本人官威太重，终究没有人上前挑衅，给他“装匕”打脸的机会。
自运河而下，经镇江、常州，不过两日，到达苏州。
林家人丁不旺，在原著中有很多体现；至林晚、林黛玉这一代，业已第六代。第一代曾跟随太祖起兵，因功受封列侯，有一弟一子，弟已分宗，至今不相往来，亦无音信，子即男女主角共同的高祖。
高祖二子，一子袭爵，二子分房；袭爵一支单传至黛玉，未袭爵一支人丁稍盛，后分三房，其中一房为林晚。换言之，林家总共只有四房。
如海一房家底丰厚，再加上他时任巡盐御史的肥缺，应有上百万两的家财；二房、三房亦有田亩、店铺，条件不差；唯林晚一房落魄。
回到吴县祖地，如海及一个叫林江的族老主持将棺椁埋入祖茔，他本人又简单走访了族人及自家的庄子，痛悼三日，吩咐王嬷嬷、林晚照顾好黛玉，匆匆返回扬州。
黛玉作为女儿，在进贾府前自然要守丧。
古代是男权社会，守丧对女子来说多少有些不公平。比如：妻之夫死，妻守孝三年，从子；夫之妻死，守孝一年，为官者则可素服办公。
林晚修葺了祖茔旁边的草棚供黛玉居住；自己客居林江家，临阵磨枪。
守丧期间，要睡草席，枕砖头块，吃粗茶淡饭，不饮酒，不与妻妾同房，不玩丝弦音乐，不洗澡、不剃头、不更衣。
黛玉堂堂巡盐御史之千金，从小锦衣玉食，哪里受过这般罪，虽有王嬷嬷、雪雁贴心伺候，但仍黯然销魂，憔悴损，人比黄花还瘦。
林晚见草棚篓子里尽是写满了李清照诗词的纸团，怎能猜不出她的心境，于是先吹嘘自己在琉球诸岛是如何如何地所向披靡，后找出来西洋书籍，与她讲解欧罗巴历史。
什么古希腊古罗马，法兰克王国，所谓“黑暗”的中世纪，神圣罗马帝国，罗曼诺夫王朝，大宪章，大航海，宗教改革，文艺复兴……
黛玉初时被他的经历唬得心惊肉跳，一犟一笑似同悲同喜；
再听历史时则一惊一乍，笑道：“坏师兄，你真会编故事。那欧罗巴乃是蛮夷之地，纵有一二奇闻异事，但怎会有如此波澜壮阔的历史？可见你又是在哄我。”
“至于西洋书……尺有所短，寸有所长，西洋学说固然有值得我们学习的地方，但圣人之在天地间，为众生之先，君不闻‘观阴阳之开阖以命物，知存亡之门户，筹策万类之终始，达人心之理，见变化之眹焉，而守司其门户’邪？故圣人之在天下也，自古及今，其道一也！”
林晚不做解释，因为一提到“圣人”，必提到尧舜禹，然而他们的事迹或多或少地被神化了，在这个穿越都可以发生的时空，是无论如何也解释不清的。
只回她道：“这都是真的，我还能骗你不成？我送你的那两本书，就是文艺复兴时期的代表作。”
黛玉道：“正要说这个呢，你送我的书我都看完了。你所说的‘解放’是不是……”
顿住托腮思了一阵，启朱唇道：“不同的礼制？或者说，伦理纲常？”
目光耐人寻味。
林晚点头表示鼓励：“这算是第一重。”
黛玉又惊诧又不服气：“哼，才第一重？”
林晚正待要说明王国维大师的三种境界，黛玉靠近他吐着如兰的气息问：“师兄，西洋人真的是一夫一妻么？”
林晚耳边发痒，忙躲着一移，不假思索道：“某种意义上，可以说是。但你看《十日谈》应该看出来了，西洋人养情人之风蔚然成风……”
黛玉小脸儿一红，啐道：“呸！道德败坏，世风日下。你也是的，真真没个正经，怎么又嚼这种没羞没臊的混账话来！”
说完垂下螓首，眸光闪烁，若有所思。
